Il Tre Penne ha una bestia nera: si chiama Juvenes Dogana. Dopo averlo fermato ancora una volta in campionato, la squadra di Serravalle completa il lavoro in Coppa Titano e ritrova una semifinale che le mancava dalla stagione 2017-2018. A portarcela sono Nicola Sartini, con un goal in contropiede, e una grande prova difensiva.
Boldrini sceglie la prudenza e schiera un 5-3-2, con Gianmaria Borghini basso sulla destra, pronto a ripartire. Super offensivo il Tre Penne, con un 4-2-1-3 per spingere subito, dopo l'1-1 dell'andata. Già all'8', i biancoblù sfiorano, ma cestinano, il vantaggio quando Peluso non riesce a girare in porta un cross di Berardi.
Nonostante la pressione, la squadra di Bonini non sfonda e allora quella di Boldrini la punisce, al 27'. L'esterno di Borghini è illuminante, la palla in verticale di Kevin Lisi non trova Aprea, ma alle sue spalle c'è Nicola Sartini, che aggancia e infila Migani. Il colpo subito disorienta il Tre Penne, che si trova di nuovo sotto. Il ritmo sale, ma le occasioni non arrivano, se non con un colpo di testa di Badalassi e un tiro alto di D'Addario, mentre di là la Juvenes Dogana sfiora il 2-0, colpendo una traversa con Gaiani nel finale.
Nella ripresa, la squadra di città attacca un po' alla rinfusa, alza la linea e scopre il fianco alle ripartenze della Juvenes Dogana. Prima c'è un tiro fuori di Gaiani dal limite, poi un contropiede di Lisi, il cui tiro è deviato in angolo, infine Borghini si fa tutta la fascia e serve al centro Sartini, che calcia malissimo. E mentre il Tre Penne chiede un rigore per fallo di mano su un cross da sinistra, in fase difensiva il neoentrato Pastorelli perde un brutto pallone al limite, che arriva a Colonna, il cui tiro è però centrale.
Ancora Juvenes Dogana in contropiede, stavolta con Aprea, che salta due avversari e poi incrocia, calciando largo. A metà ripresa, ecco l'occasione che il Tre Penne aspettava, ma Fabbri emula Peluso e da zero metri, su cross di Turchetta, calcia fuori. Continuano i frequenti cambi di fronte: Aprea arriva davanti al portiere, dopo un recupero di Colonna e un filtrante di Sartini, calciando largo, poi Berardi si trova addosso il pallone del pareggio ma, con il portiere che scivola nell'uscita, colpisce la traversa in mischia.
Finita qui? Macché, tutt'altro. Il Tre Penne continua a cercare il goal e Borghini, stavolta Giacomo, salva in scivolata su tiro di Nigretti. Anche la Juvenes Dogana, però, continua ad attaccare, a proporre contropiedi e a sbagliare, come quando Aprea calcia in bocca al portiere.
Nel finale la squadra di Città tenta disperatamente di pareggiare e ci prova anche con due colpi di testa: il primo di Ferrani, il secondo di Badalassi, alto. Con l'ultimo tentativo del proprio bomber, si spengono anche le speranze del Tre Penne. La Juvenes Dogana tiene e completa l'impresa: in semifinale sfiderà La Fiorita, come era accaduto l'ultima volta, otto anni fa.
